吡唑环砌块吡唑 染料中间体 CAS 288-13-1

吡唑（又称 1,2 - 二唑、1H - 吡唑，CAS 288-13-1）分子式 C₃H₄N₂、分子量 68.08，是含两个相邻氮原子的五元芳香杂环，1883 年由 Ludwig Knorr 首次命名，是医药、农药领域的 "优势骨架"。物理性质上为白色至淡黄色针状或棱形结晶，熔点 66~70℃、沸点 186~188℃，弱碱性（pKb 11.5，共轭酸 pKa 2.49）。溶解性良好，易溶于水、醇、、苯等。化学性质上环内邻位双氮赋予其配位能力和 1H 互变异构特征，N-H 可去质子、环上 C-3/4/5 可亲电取代与偶联，易构建多种衍生物，常用合成途径为 1,3 - 二酮与肼缩合环化（Knorr 法）及 α,β- 不饱和酮与肼、炔烃与重氮化合物等路线。毒性属中等毒性，大鼠经口 LD50 约 1010 mg/kg、小鼠 1450 mg/kg，兔经皮大于 500 mg/kg；刺激眼、皮肤、呼吸道，实验动物见生殖毒性与致畸作用，加热分解释放 NOx 有毒气体；储存须密封、干燥、通风、避光避雨，远离氧化剂与热源。

基本信息

中文名：吡唑

英文名：Pyrazole / 1H-Pyrazole

别名：1,2-二唑；1,2-二氮杂茂

化学式：C₃H₄N₂

分子量：68.08

CAS：288-13-1

EINECS：206-017-1

物理化学性质

外观：白色至淡黄色针状 / 棱形结晶或结晶粉末

熔点：约 66–70 ℃

沸点：约 186–188 ℃

密度：约 1.116 g/cm³（20 ℃）

闪点：约 87.5 ℃（闭杯）

折射率：约 1.4203

蒸气压：20 ℃ 约 0.21 hPa；25 ℃ 约 0.89 mmHg

溶解性：溶于水、醇、、苯

关键特性：五元芳杂环，2 个相邻氮原子—— 弱碱性（pKa≈14）、富电子、可配位

主要用途（分领域）

优势：

与咪唑（288-32-4）对比：同为五元二氮杂环 —— 咪唑为 1,3 - 位氮（碱性更强、N - 配位强）；吡唑为 1,2 - 位相邻氮 ——碱性更弱、对金属配位选择性不同；药物中咪唑 / 吡唑骨架对应活性差异大；

与 1,2,4 - 三唑（288-88-0）对比：三唑多一氮 ——三唑类（如氟康唑）为 CYP 抑制机制；吡唑无该机制、多用于激酶 / 抗炎靶点；

优势：合成可及性好、取代位点多（3/4/5 位）、衍生物成药率高；

安全信息（毒性与储存）

GHS 分类（常见欧盟 CLP 口径）：

GHS07：吞咽有害（H302）、皮肤 / 眼刺激（H315/H319）

信号词：Warning

健康危害：吞咽有害；刺激眼 / 皮肤；长期 / 大量接触肝脏影响（动物实验）

防护：佩戴护目镜、防尘口罩、手套

泄漏 / 接触：

皮肤：肥皂水冲洗

眼睛：流动清水冲洗至少 15 min，就医

误服：勿催吐，漱口并就医

泄漏：吸附材料收集

储存运输：密封、阴凉、干燥、避光；远离火源、强氧化剂、强酸；按一般化学品管理；包装常见 25 kg 纸板桶 / 塑袋、试剂瓶（以厂家规格为准）